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도시 모드: AI 시대 경영 리더를 위한 4원칙

Educated Guesser Educated Guess Dorsey Mode: Why Tech's Most Misunderstood CEO is Right Again ↗

Block 창업자 잭 도시는 2026년 직원 40%를 해고했습니다. AI가 지금 사람을 대체해서가 아니라, 3년 뒤 필요할 인력 규모를 미리 결정한 것입니다.

'Dorsey Mode'는 4원칙으로 요약됩니다. 선제적 인력 조정, 2~3계층 조직, 유통 채널 선점, 프로토타입 회의입니다.

미래를 정확히 보는 리더가 현재 운영에 서투른 경우가 있습니다. 이 글은 그 두 가지를 구분해서 평가하는 법을 다룹니다.

잭 도시의 실행력은 형편없습니다.
그래서 그의 미래 통찰을 무시하는 것이 더 형편없는 판단입니다.

잭 도시를 평가할 때 두 가지 버전이 충돌합니다. 하나는 Twitter와 Block이라는 S&P 500 기업 두 곳을 만든 창업자입니다. 다른 하나는 두 회사를 동시에 이끌다 방만하게 뒀던 CEO입니다. Elon Musk가 Twitter 인력 80%를 잘라낸 뒤, 팀은 오히려 더 빠르게 움직였습니다.

그런데 이 두 가지는 같은 특성의 두 면입니다. 5년 뒤를 먼저 보기 때문에 지금에 집중하지 못합니다. 그리고 바로 그 이유로, 현재 AI가 조직에 미치는 영향을 가장 정확하게 보고 있습니다.

Block은 2026년 직원 40%를 해고했습니다. 도시의 설명은 냉소를 잠재웁니다. "3년 뒤 이 회사에는 지금보다 40% 적은 인원이 필요합니다. 그러면 지금 결정하는 것이 맞습니다." Brian Halligan과의 대담에서 그는 이 결정의 배경이 된 4가지 원칙을 공개했습니다. 이 원칙들은 Block만의 이야기가 아닙니다.

AI는 조직 안에서 정보를 운반하는 역할을 맡기 시작했습니다. 보고서 취합, 회의 요약, 맥락 전달이 AI 영역으로 넘어갑니다. 중간 관리자가 존재하는 이유 중 일부가 사라지고 있습니다. 테크 기업들은 2023년부터 인원 조정을 반복했습니다. 그 방향은 도시가 설계하는 조직 구조와 일치합니다.

첫째, 선제 감축은 도덕적 선택입니다. 도시의 논리는 단순합니다. 어차피 해야 할 일이라면 여유가 있을 때 하는 것이 더 정직합니다. 매년 5~10%씩 감축하는 방식은 전체 조직을 수년간 불안 속에 놓습니다. Block의 결정은 한 번에, 더 많은 퇴직금을 주고, 남은 사람에게 명확한 신호를 보내는 방식을 선택했습니다. 냉혹해 보이지만, 매년 반복되는 소규모 감축보다 조직에 덜 잔인한 방식입니다.

둘째, 2~3계층 조직은 AI가 만드는 구조적 결과입니다. AI는 수직 정보 흐름을 처리하는 데 뛰어납니다. 6계층을 오르내리던 보고와 맥락 전달을 AI가 직접 담당합니다. 중간 관리자의 핵심 역할 중 일부가 대체됩니다. 도시는 이렇게 말했습니다. "직속 인원을 지금의 두 배로 늘리고 계층을 절반으로 줄이는 것이 가능합니다."

4가지 원칙을 기존 방식과 비교하면 다음과 같습니다.

원칙 기존 방식 Dorsey Mode
인력 규모 조정 연 5~10% 점진적 감축 미래 규모 선확정 후 일괄 조정
조직 계층 6~8계층 관리 체계 2~3계층, 넓은 관리 범위
경쟁 우위 제품 기능, 기술 차별화 유통 채널과 고객 주목도
회의 준비물 슬라이드, 6페이지 메모 작동하는 프로토타입

출처: Educated Guess (2026), Dorsey Mode. Educated Guesser (Substack).

셋째, 유통 채널이 다음 경쟁 우위입니다. 클레이튼 크리스텐슨은 이 원리를 설명했습니다. 가치 사슬의 한 계층이 범용화되면, 이익은 희소성이 남은 계층으로 이동합니다. AI는 앱 개발을 범용화합니다. 이익은 유통 채널로 이동합니다. 기업용 시장에서는 Microsoft의 CIO 관계망, Meta의 플랫폼이 더 강해집니다.

이 논리는 테크 기업에만 적용되지 않습니다. "우리 고객에게 닿는 채널이 무엇인가, AI가 그 채널을 더 빠르게 확장할 수 있는가"가 질문의 본질입니다. 도시는 이 판단에 따라 Block의 필드 영업에 대규모 투자를 집행하고 있습니다.

넷째, 프로토타입이 메모를 대체합니다. 제프 베조스는 2004년 파워포인트를 금지하고 6페이지 내러티브 메모를 요구했습니다. 그 결정은 20년 동안 테크 업계 회의 문화를 바꿨습니다. AI 시대에는 메모도 충분하지 않습니다. Block의 모든 회의에서 팀은 지금 작동하는 프로토타입을 가져옵니다. 실시간으로 수정하고 대화합니다. 자연어로 2분 안에 초안이 나오는 시대에, 문서로 멈출 이유가 없습니다.

아이디어와 실행을 구분해서 평가해야 합니다. 도시의 아이디어는 자주 맞았습니다. 소셜 미디어, 스마트폰 결제, 재택근무가 그 사례입니다. 그러나 실행은 달랐습니다. 두 회사를 동시에 이끌다 모두 방만해졌습니다. Afterpay 290억 달러 인수 이후 Block의 시가총액은 4년 뒤 380억 달러였습니다. 미래를 보는 능력과 현재를 운영하는 능력은 별개입니다. 이 두 가지를 구분하지 못하면 아이디어의 가치를 함께 버립니다.

1
"40% 질문"에 답합니다.
지금부터 조직을 다시 만든다면, 지금과 같은 구조로 만들겠는가? 답이 "아니다"라면 어떻게 바꿀지 적습니다. Claude 프롬프트: "우리 팀 업무 중 AI가 대신할 수 있는 것과 없는 것을 표로 나눠줘." (30분, A4 1장)
2
계층 수를 셉니다.
내가 최종 의사결정자에게 닿으려면 몇 계층을 거쳐야 하는가? Claude 프롬프트: "우리 조직 의사결정 병목 3개를 찾고, AI가 처리할 수 있는 방법을 제안해줘." (1시간, 구조 진단 1장)
3
다음 팀 회의에 문서 대신 작동하는 것을 가져옵니다.
Claude나 다른 AI 도구로 만든 초안, 모형, 또는 시뮬레이션을 회의에 가져옵니다. 보고서를 읽는 시간이 아니라 실시간 수정 시간으로 바꿉니다. 1회만 해봐도 차이가 납니다. (준비 시간 30분)

40% 감축 수치는 Block의 맥락에서 나왔습니다. 자사의 업무 구조, 성장 단계, 시장 환경을 먼저 분석해야 합니다. 도시의 원칙을 따르더라도 적용 규모는 조직마다 다릅니다.

도시의 실행력 문제는 기록에 남아 있습니다. Afterpay 290억 달러 인수, Tidal 결정이 그 사례입니다. 미래를 잘 보는 것이 실행까지 잘 한다는 의미는 아닙니다. 아이디어와 실행을 구분해서 평가해야 합니다.

프로토타입 문화는 AI 도구 활용이 전제입니다. 팀 역량이 준비되지 않은 상태에서 먼저 요구하면 저항이 먼저 옵니다. 도구 사용 수준을 먼저 파악하고 단계적으로 적용해야 합니다.

유통 채널 선점은 단기 전략이 아닙니다. 도시의 분석은 3~5년을 내다보는 구조 변화를 다룹니다. 단기 매출 목표와 충돌할 수 있습니다. 투자 시점과 규모를 현재 자원 상황에 맞춰야 합니다.

미래를 정확히 보는 능력과 현재를 잘 운영하는 능력은 별개입니다. 지금은 전자에 집중할 때입니다.

창업자/CEO "지금 이 조직을 처음부터 다시 만든다면?"이라는 질문에 이번 분기 내 구체적인 답을 냅니다.
팀장 내 팀의 보고 계층 수를 세고, 제거 가능한 계층 1개를 이번 달 경영진에 제안합니다.
임원 다음 전략 회의에 문서 대신 AI로 만든 작동 가능한 초안 1개를 가져옵니다.

관리 범위 (Span of Control): 한 명의 관리자가 직접 책임지는 직속 부하의 수입니다. 관리 범위가 넓을수록 조직 계층이 줄어듭니다. 전통적인 기업은 관리자 1명당 4~6명을 관리했습니다. AI가 정보 흐름을 처리하면서 8~12명까지 관리 범위를 넓히는 것이 가능해집니다.

매력적 이익의 보존 (Conservation of Attractive Profits): 클레이튼 크리스텐슨이 제시한 경제 원리입니다. 가치 사슬의 특정 계층이 범용화(commodity)되면, 이익은 희소성이 남아 있는 인접 계층으로 이동합니다. AI가 소프트웨어 개발을 범용화하면 유통 채널을 가진 기업의 이익이 커지는 이유입니다.

  • Educated Guess. (2026, April). Dorsey Mode: Why Tech's Most Misunderstood CEO is Right Again [Article]. Educated Guesser (Substack). (원문 보기 ↗)
라운드테이블
B
블랙 · 중견기업 임원
매년 5~10% 잘리면서 4년을 불안하게 사는 것, 저는 그게 더 잔인하다고 생각해요. 한 번에, 제대로, 퇴직금 충분히 주고 끝내는 게 맞아요. 도시가 맞는 말 했어요.
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레드 · 저널리스트
Afterpay를 290억 달러에 사고 4년 뒤 시가총액 380억 달러인 사람이요? "미래를 먼저 본다"는 말, 어디서 검증된 거예요. 틀린 것도 많잖아요.
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블랙 · 중견기업 임원
그래서 글에서도 아이디어와 실행을 따로 보라고 한 거잖아요. Afterpay는 실행 실패예요. "AI 시대 조직은 3계층이어야 한다"는 아이디어는 다른 문제고요. 섞으면 안 돼요.
W
화이트 · 조직장
위에선 계층 줄이라고 하고, 팀원들은 AI 도구도 제대로 못 쓰는데 어떻게 관리 범위를 두 배로 늘려요. 지금 저는 8명 관리하면서도 숨이 차는데요.
G
골드 · 창업자
저는 팀 12명인데 계층이 저 포함 2개예요. 솔직히 AI가 보고 취합하고 요약해주니까 가능해진 거거든요. 1년 전이면 불가능했어요.
N
네이비 · 시니어 엔지니어
관리자 1명이 4명 관리하면 6계층, 8명 관리하면 3계층. 숫자 문제예요. "숨이 차다"는 건 지금 방식으로 8명 관리해서 그래요. AI가 맥락 처리해주면 12명도 가능해집니다.
P
퍼플 · 마케터
베조스 메모가 의례가 됐다는 말, 진짜 찔렸어요. 저희 팀도 6페이지 메모 만드는 게 어느새 "숙제"가 됐거든요. 내용보다 형식을 채우는 느낌이랄까요.
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레드 · 저널리스트
잠깐요. 그 메모가 Prime이랑 AWS 만들었잖아요. "의례가 됐으니 버려야 한다"는 논리, 베조스 메모가 무너진 근거 있어요? 도시가 Block에서 그 메모 안 쓴 적 있었나요?
P
퍼플 · 마케터
메모가 나쁜 게 아니라 이제 더 빠른 방법이 생겼다는 거잖아요. 2004년엔 PowerPoint밖에 없었으니까 메모가 답이었던 거고, 지금은 프로토타입이 가능하니까 그게 더 낫다는 논리예요.
G
골드 · 창업자
실제로 해봤어요. 지난달 전략 회의에 Claude로 5분 만에 만든 초안 들고 갔더니 논의 시간이 절반으로 줄었어요. 읽을 것도 없고, 바로 "이 부분 바꿔줘"부터 시작하니까요.
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